1996年、自身のツアーのオープニングアクトに起用したフェイス・ヒルと同年10月6日に結婚する。
1997年にそのフェイス・ヒルとの名デュエット曲「イッツ・ユア・ラヴ」を収録した4thアルバム「エヴリホエア」(COCB-50148)を発表、計4曲のヒットシングルを排出し、アルバムも400万枚以上のセールスを記録し、全米No.1アーティストとしての座を確固たるものとする。
1999年5月に発表した5thアルバム「プレイス・イン・ザ・サン」(COCB-50147)はビルボード・アルバムチャート初登場1位を記録する。「プリーズ・リメンバー・ミー」や「サムシング・ライク・ザット」等がシングルヒットし、セールスも300万枚以上を誇り、ポップフィールドでの人気を決定的なものとする。
2000年11月に自身初のベストアルバム「グレイテスト・ヒッツ」を発表、発売から5ヶ月で300万枚のセールスを記録する。
2001年、ロック色が強調された6thアルバム「セット・ディス・サーカス・ダウン」発売。またもや全米で200万枚を超えるビッグヒットとなる。
そして2002年、自身のライブバンド「ザ・ダンスホール・ドクターズ」をスタジオに迎え、ライブ感覚でレコーディングされたティム・マッグロウの意欲作「ティム・マッグロウ & ザ・ダンスホール・ドクターズ」を発表。発売一週目で60万枚を売上げ、12/14付ビルボード・アルバムチャートで初登場2位を記録する。日本盤のみ、フェイス・ヒルとのデュエット曲「イッツ・ユア・ラヴ」をボーナストラックとして特別収録。