1996年LUNA SEAの活動休止後、97年シングル「I love you」でソロ活動をスタートする。ドラマ・CM出演や小説の出版、他アーティストへの曲をプロデュースするなどの活動の一方、2ndシングル「Glass」は100万枚以上のセールスを、オリジナルアルバム「Love」は300万枚以上のセールスを記録した。

2001年1月に赤坂ブリッツにて行われた、初のプロデュースMOVIE「So faraway」の試写会からソロ活動を再開。4月にはファンクラブを発足させ、活動再開後初シングル「Ne」を4月にリリース。その後「静かな夜は二人でいよう」「ジュリア」「君の前でピアノを弾こう」「恋をしようよ」とシングルをリリースし、同年11月からConcert Tour2001「覚醒」(全13公演)スタート。

そして2002年1月には韓国にてコンサートを行い、約3,000人を動員。4月にはテレビ朝日系ドラマ「九龍で会いましょう」に出演し、夏は初主演映画「ピカレスク」が公開された。待望の初ベストアルバム「very best of songs…」を9月にリリースし、10月には作品集「君の泪は銀色の風」が発売された。10月〜12月にはConcert Tour2002「真昼の月と真夜中の太陽」(全16公演)を行い、更にそのツアーのアンコールとして12月31日自身初のカウントダウンライブを東京国際フォーラムで実施した。

2003年には、5月にファンクラブ限定でNew Single「F114B」をリリース。5月〜6月ではConcert Tour2003「風のささやきと君と…」(全12公演)を行った。8月には、大阪/シンフォニーホール、東京/サントリーホールでの初のオーケストラとのコラボレーションも実現し、また、9月からはConcert Tour2003「"re"〜新たなる扉の向こうへ〜」(全9公演)を行った。12月31日には東京国際フォーラムにて「"re"〜新たなる扉の向こうへ〜アンコール"2003 LAST DAYLIVE"」とTour2003「"re"〜新たなる扉の向こうへ〜アンコールカウントダウンスペシャル〜飛翔の瞬間(とき)〜」と題して大晦日に2回公演のコンサートを行った。

2004年、3月3日にコロムビアミュージックエンタテインメントよりNew Single(両A面)「SPOON/Missing you」をリリース。4月7日にNew Album 「バニラ」をリリースする。