'76.2.22 大阪市に生まれ、生後3ケ月で茨城県取手市に移る。
'95.2.21 DEBUT SINGLE「俺はどこへ行く」C/W旅立ちの時 で、コロムビアレコードからデビュー
'95.3.21 1st ALBUM「僕は僕なりに夢をみる」(全11曲)をリリース 5月,7月,8月 渋谷Egg-man「きのう きょう あした…」と題してワンマンライヴを行う
'95.7.21 2nd SINGLE「ペーパームーン」C/Wレディオ をリリース
'95.10.9 ニッポン放送「オールナイトニッポン第2部」レギュラーパーソナリティーをスタートする(〜'97.3)
'96.1.20 3rd SINGLE「ハンモック」C/W夢見るあのコ をリリース
'96.2.21 2nd ALBUM「陽だまりの中に」 をリリース (収録曲「サニーサイド」九州テレメッセージTV CMソング) 4月 初の全国ツアー「MAGICAL CIRCUIT '96〜陽だまりの中に〜」(7ヶ所)戸題して全国を巡る
'96.6.29 4th SINGLE「ずっと僕達は」C/Wサニーサイド(パーティー編) をリリース 7月 全国ツアー「MAGICAL CIRCUIT '96〜ラムネの香り」(5ヶ所)
'96.10.19 5th SINGLE「めぐり逢えたら」 (日本テレビ系"モンキー パーティー"エンディングテーマ) C/W金木犀の丘 をリリース
'97.1.21 6th SINGLE「ロンサム パレード」 (コンビニエンスストア"サークルK"TV CMソング) C/Wスパゲティ をリリース NACK 5、1月度"Japanese Dream"第1位獲得!
'97.2.21 3rd ALBUM「トゥインクル」をリリース 4月 全国ツアー「MAGICAL CIRCUIT '97〜トゥインクル」(5ヶ所)
'97.5.1 7th SINGLE「葛飾ラプソディー」 (フジテレビ系全国ネットアニメ"こちら葛飾区亀有公園前派出所"オープニングテーマ)をリリース
'97.6. NACK 5「Next Go Round」マンスリーDJを行う
'97.8.21 8th SINGLE「忘れないでいるから」C//Wオードリー をリリース
'97.10. NACK 5 にてレギュラー・プログラム(「Up-Town Square」、現「Dream Walkin'」)スタート
'97.11.1 9th SINGLE「世界は僕のもの」 (フジテレビ系"未来圏"エンディングテーマ) C/W船乗り をリリース
'97.11.21 4th ALBUM「すてきな世界」をリリース
'98.1.21 初のオリジナルクリップ集「堂島孝平 Original Clips」をリリース 2月 全国ツアー「堂島孝平 Spring Tour '98〜すてきな世界〜」(4ヶ所)
'98.4.21 10th SINGLE「Remember」をリリース Japanese Dream 4月度 グランプリ獲得 フジテレビ "Go! Happy! Flyer TV" 木曜レギュラースタート CROSS FM "MUSIC VOICE"レギュラースタート
'98.9.1 11th SINGLE「Freedom」 (音楽情報TV番組"POP SHAKE" 9月度オープニングテーマ) C/W 恋するマリー をリリース
'98.9.19 5th ALBUM「Emerald 22 Blend」リリース
'98.12.9 札幌を皮切りに全国ツアー「堂島孝平Tour '98〜Emerald 22 Blend〜」をスタート
'99.2.24 12th (MAXI)SINGLE「フライハイ」をリリース
'99.7. 所属事務所をSony Music Artistsに移籍
'99.12.1 13th (MAXI)SINGLE「センチメンタル・シティ・ロマンス」リリース
'00.2.2 14th SINGLE「セピア」をリリース
'00.3.1 6th ALBUM「黄昏エスプレッソ」リリース
'00.4〜 ラジオ・レギュラー 堂島孝平「SUGAR 2000」(K・MIX,FM愛知,広 島FM)O.A.スタート。
'00.4.26 渋谷ON AIR EASTを皮切りに 堂島孝平 LIVE TOUR 2000「黄昏☆ エスプレッソマシーン」敢行。(全国7ヶ所)
'00.6.3 ツアーファイナル「黄昏エスプレッソ☆ファイナルマシーン」〜飲みおさめ (赤坂BLITZ)
'00.7 "男修行"と題し、九州限定で初の弾き語りライヴツアーを行う。(7/24 鹿児島CAPARVO SRホール 25 熊本2000GT-R 26 福岡ビブレホール)
'00.8 エーザイ「チョコラBBピュア」のCF音楽を担当。(作詞:仲畑貴志 / 作曲:堂島孝平 / 歌と演奏:堂島孝平×GO-GO KING RECORDERS)
'00.12.21 初のアンソロジー・アルバム「スカイドライバー〜Dojima Kohei's First Anthology〜」リリース。
'01.03.17 シングル「ルーザー」リリース。
'01.05.19 「ポップスにおける強さ」を徹底追求した堂島孝平アルバム『サンキューミュージック』リリース。"DJKH×GGKR(ドウジマコウヘイ・カケル・ゴーゴーキングレコーダーズ)"としてのファースト・アルバム。
'02.01.11 シングル「冬が飛び散った/25才」リリース。c/wの「ペパーミント・ブルー」は大滝詠一のカバーとして注目を集める。
'02.03.01 シングル「スプリング・スプリンガー〜春に跳ぶ人〜」リリース。
'02.04〜 「春に跳ぶ七人」ツアー。(全国7ヶ所)
'02.05.02 KinKi Kidsに楽曲「カナシミブルー」で、作詞&作曲提供。
'03.03.19 ベスト・アルバム『djkh calendar』リリース。
'03.05.01 シングル「45℃」リリース。