2005年 テレビ埼玉のオーディション番組で初の10週勝ち抜きを遂げ、メジャーデビューへの切符を手にする。
2006年 「シェフ/Message」にてコロムビアミュージックエンタテインメントよりメジャーデビュー。同曲にて第39回日本有線大賞新人賞を受賞。
2007年 秋にユニクロカシミヤTV-CMソング「君を想う」で一躍脚光を浴び、着うたランキング等でもヒットを記録。続いて「願い」もユニクロTV-CMソングに起用される。 以降ライブやラジオ番組などで精力的に活動を続け、2010年までにシングル7枚、アルバム2枚をリリース。
2011年 1月の5周年記念コンサートを最後に、咽喉の炎症による病気療養のため音楽活動を一時休止。
2013年 活動を再開。同年9月に新レーベル第一弾となるミニアルバム「手」をリリース。表題曲「手」がUSENランキングにて3位ランクイン。
2014年 9月ミニアルバム「君に幸あれ」リリース。表題曲「君に幸あれ」が(株)パン・アキモトのテーマソングに起用される。Date fm、RADIO BERRYなど多数のパワープレイに選出。全国7カ所にてリリースツアー開催。
2015年 10月 母親の故郷であり産声を上げた第二の故郷・栃木県那珂川町の合併10周年を記念した町のうた「心はふるさと〜那珂川町 町うた」を制作。「那珂川町 ふるさと大使」となる。
2016年 2月デビュー10周年記念公演、及びパネル展「歌の背中」を地元・川口リリアにて開催。4月に初めてのライブ・ベスト盤「慎太郎行進曲〜SHINTARO KUDO 10th ANNIVERSARY LIVE」リリース。10月〜12月 10周年ツアー「羅針盤〜旅の途中〜」を全国12カ所で開催。
2017年 7月ニューヨーク・カーネギーホールで開催の「第8回 花と音楽の祭典 Kajiki's Artist Show in NY」出演。自身初の米国公演を果たす。9月には7年ぶりのスタジオ録音フルアルバム「Love Letter」リリース。リリア・メインホールにてリリースコンサート開催。
2018年 4月開校の高校・川口市立高等学校の校歌「木立の歌」を制作するなど、現在幅広い分野で活躍中。
2018年 7月コロムビアからリリースした楽曲を中心に、新たに書き下ろした新曲「ハッピーエンド」、川口市立高等学校の校歌「木立の歌」を収録した2枚組アルバム『工藤慎太郎 song collection 足跡に咲く花』を携えて、メジャー・レーベルでの活動を再開。